1976年11月3日生まれ，ハワイ州ホノルル出身。4歳よりウクレレを始め、高校を卒業した1998年にピュア・ハート（PURE HEART）のメンバーとしてデビュー。ピュア・ハートは、同年、デビュー・アルバム『ピュア・ハート』をリリース。そして翌99年にはハワイのグラミー賞と称されるナ・ホク・ハノハノ・アウォーズで新人賞や最優秀アルバム賞を含む主要4部門を受賞。2000解散したが同年、コロン（COLON）を結成。02年1月にソロ・アーティストとしての活動をスタート。ジェイク・シマブクロの登場によってそれまでのウクレレ・ミュージックの概念は大きく変化していく。ウクレレという楽器の即興性を存分に活かしつつも、クラシックやジャズ、ロック、ブルーズといったあらゆるジャンルの音楽を、卓越したテクニックと独自のフィーリングで情熱的なサウンドへと昇華させ、綿々と続いてきたハワイアン・ミュージック・シーンに大きなショックと驚きを与えた。
日本においては、02年8月に初の単独東京/大阪公演を成功させた。さらに03年ウクレレ・プレイヤーとしては初のフジロック・フェスティバルのステージに立ち、その情熱あふれる演奏で目の肥えたフジロッカーズたちを驚かせた。06年、日本映画のありとあらゆる賞を総ナメにした「フラガール」の音楽も手がけ、その名を不動のものとした。2010年、ハワイのグラミー賞と言われる『ナホク・ハノハノ・アウォーズ』でInstrumental Album of the Year（該当作『Live』）とFavorite Entertainer of the Yearの２冠を達成。さらには、アダム・サンドラー＆ジェニファー・アニストン主演のハリウッド映画『Just Go With It』への楽曲提供及び出演をし（2011年2月全米公開／日本公開未定）、活躍の場を広げながら、全米ツアーや欧州ツアーも精力的に続けている。

1908年1月1日、ハワイ・ホノルル生まれ。103歳の世界最高齢のプロフェッショナル・ミュージシャン。
7歳のときにウクレレ創始者の一人、マニュエル・ヌネスから75セントで最初のウクレレを手に入れる。10歳でプロ・ミュージシャンとして活動を開始。新聞に その日のビルの演奏スケジュールが細かく掲載されるほどの人気を得る。1927年、ハワイの象徴「ロイヤル・ハワイアン・ホテル」のオープニング・セレモニーでバンドの一員として演奏（その80年 後、2007年のリニューアルセレモニーにも招かれ、演奏）。22歳でアメリカ本土のメイランドに渡り、ハリウッドのミュージックシーンでジャズ・ギタリストとして活躍。ルイ・アームストロング、ビング・クロスビー、 ナット・キング・コール、ソル・フーピーからエルビス・プレスリーまで、音楽史に名を残すスター達との共演を重ねる。
最愛の妻と娘に先立たれ、一時期、楽器をすべて手放したが2002年、ある楽器店で50年以上離れていたウクレレと劇的な再会をはたし。以降、『Tropical Swing』（2004）『Duke of Uke』（2005）と2枚のリーダー作を発表、ドキュメンタリー映画『To You Sweetheart,Aloha』(2006)がハワイ国際映画祭などで数多くの賞を受賞するなど、今なお精力的に活動中。世界中で注目を集めている。

1980年、カナダ生まれ。本作では劇中の音楽を担当したカナダが誇る哲学派ウクレレ・マイスター。
9歳からウクレレを始める。小学5年生の頃に、本作でも登場するピーター・ルオンゴ率いるカナダ有数のウクレレ楽団「ラングレー・ウクレレ・アンサンブル」に入団。2003年に退団するで楽団の主要メンバーとして活躍し、ラングレー楽団として7枚のCDをリリースする。2002年4月にソロ・ウクレレ奏者としてCDデビュー。オリジナル・アルバムを以後、2作を発表し、その卓越したテクニックを世界中に轟かせる。日本へも幾度となく来日し、全国各地でワークショップを行なうなど積極的に活動を行なっている。
いまではジェイク・シマブクロに匹敵するスーパーウクレレプレーヤーとして期待される若手No１の実力者。ロック、ジャズ、ハワイアンなどジャンルを超え、何でもウクレレで奏でてしまう彼の音楽に世界中が注目している。